Il est né à Londres, au Royaume-Uni, le 17 novembre 1887. Il est le 4^ième de 9 enfants. Son père était prêtre anglican. À cause de c’est obligation professionnel, la famille Montgomery voyage de ville en ville. Le père étant parti de la maison, la mère était en charge et battait les enfants. Bernard faisait le rebelle et est rapidement devenu le « mouton noir » de la famille. Une fois retourné à Londres, Bernard est envoyé à l’école de St Paul et à l’Académie militaire de Sandhurst.

Durant la Première Guerre Mondiale, Bernard fut envoyé en France. Il participa à la bataille de Mons et fut atteint par une balle de sniper. Grièvement blessé au poumon droit, ont  l’avait considéré mort. En 1916, on le renvoya sur le front ouest pour la bataille de la Somme et Passchendaele.

Après la guerre, Montgomery se trouva avec un grade de capitaine. Il rédigea des brochures et des manuels d’entraînement, dans lesquelles il mettait ses expériences personnelles.

Dès le début de la Deuxième Guerre Mondiale, Montgomery retourne en Angleterre pour reprendre commande de tous les groupes terrestre qui font partie de l’Opération Overlord. Il les commande toute au cours de l’opération, qui fut une réussite.

En 1976, le 24^ième jour de mars, Bernard meurt d’une cause naturelle à l’age de 89 ans dans la ville d’Alton, au Royaume-Uni.